戴笠1897年5月28日出生於浙江江山縣保安鄉保安村。1914年戴笠考取了浙江省一中，有可能是好賭的父親戴士富的遺傳，戴笠賭術非常高明。1916年戴笠終於因為聚眾打牌賭博，被學校開除相當落魄。他只得去江山縣城和杭州討生活，戴笠在豆腐店幹過店員，最終被迫以賭博為生，最後因出千被發現挨打，鼻子留下了終生的嚴重後遺症鼻炎。後來他經常隨身帶著一個小皮箱，裡面就是洗鼻的工具。
戴笠後來去浙軍第1師當兵，又因為聚賭被迫離開軍隊，去寧波幫人打小工。戴笠在1919年參加了衢州師範學校的入學考試，以榜上第二名的成績錄取。3年後他從師範學校畢業時他24歲。戴笠在畢業以後去上海、杭州、寧波討生活，混了幾年，認識了黑道上的斧頭幫幫主王亞樵、青幫頭子杜月笙、黃金榮、張嘯林等人，又認識了後來國民黨大佬戴季陶、陳果夫和蔣介石本人。還認識了畢生好友胡宗南。
不過當時年輕的戴笠幹過各種職業生活落魄。後來不得已回到杭州，江山縣地處江西、福建、浙江三省交界處，周圍都是大山，山裡都是土匪。江山當地每個鄉都有民團對付土匪，由於戴笠之前曾經在浙軍服役過，被邀請加入保安鄉擔任民團團長職務，他率領的這個僅有幾十人小小的民團，居然剿匪剿的非常順利。還率部參加過浙江督軍盧永祥反江蘇督軍齊燮元的戰鬥，當時他是王亞樵麾下的一個軍官。
戴笠快30歲小學同學好友毛人鳳，已經考取了黃埔軍校4期，拿出20塊大洋建議戴笠去考黃埔軍校。戴笠趕到廣州遇到已經考入黃埔一期的老朋友胡宗南。戴笠參加了考試因為年紀偏大體力稍遜，這一次並沒有考上。突然遇到了當年在上海的戴季陶。戴季陶當時在黃埔軍校擔任政治部主任，1926年再考了一次，在30歲的時候進入了黃埔軍校六期騎兵科。進入黃埔以後，戴笠將名字從戴春風改為戴笠。取自：卿雖乘車我戴笠，後日相逢下車揖；我步行，君乘馬，他日相逢君當下。
1927年4月，已經30歲的戴笠被分配到許振亞手下的國民革命軍騎兵營第1連第1排參加了北伐。做偵察敵方情報工作，戴笠出色的完成偵察任務。期間，他將一些他認為最重要的情報直接交給蔣介石。戴笠在上海同蔣介石見過幾次有些交情。蔣介石當時是北伐總司令，覺得戴笠頗有些才能，在隨後的四一二事變中蔣介石清洗共產黨員。戴笠寫信向蔣介石揭發了騎兵營中20余名共產黨員。
他被提拔為騎兵營國民黨黨部執行委員。戴笠向蔣介石進言目前北伐軍中，有大量的共產黨分子潛伏，必須全部清理出去。但當時他已經建立了中統的前身，也就是國民黨中央組織部黨務調查科。不過中統是國民黨的特務組織，主要的目標是國民黨內和社會上的目標。蔣介石認為，對於軍隊內部的特務工作，必須由另一個組織來完成。
他隨即下令成立國民革命軍總司令部密查組，專門調查北伐軍內部共產黨活動情況。從1927年開始，戴笠任國民革命軍總司令部上尉聯絡參謀主持工作，可惜並不被蔣所重視，連戴笠在內只有十幾個人。沒有正式預算僅靠可憐的幾次撥款為生。戴笠的機會很快來了，當時中統完全被中共特科玩弄於股掌之上。特科可謂中國最厲害的特務組織，其骨幹基本都受過蘇聯人的嚴格訓練。
負責鋤奸的顧順章，搞情報的超級臥底李克農，錢壯飛，負責組織的陳雲，同他們的領導者周恩來，沒有一個是好惹的角色。到了1931年中共行動科科長顧順章被意外抓住以後，事情瞬間變得很清楚了。原來中統早就被共產黨滲透了，連中統局長徐恩曾的機要秘書錢壯飛居然也是中共的人。蔣介石對此勃然大怒，開始對中統陳氏兄弟的能力有所懷疑。
其次，1932年128事變爆發，這個事件之所以爆發，完全是日本特務田中隆吉和漢奸川島芳子策劃的。中統方面居然沒有任何情報，到了事情結束以後才知道非常被動。1932年3月1日，蔣介石下令成立中華民族復興社，簡稱復興社。社長為蔣中正親自擔任，下設幹事會和監察委員會。幹事會的主要成員有賀衷寒、桂永清、肖贊育、滕傑、康澤、戴笠、鄭介民等十三人，號稱“十三太保”。這些人幾乎是親一色的黃埔生，對蔣介石極為忠心。
有個極為著名的信條：需要既是真理，行動既是理論！這也是後來軍統的第一信條！4月1日，蔣介石親自任命戴笠為復興社特務處處長一職，戴笠由此開始了他特工之王的生涯。1932年9月為了特務處可以公開活動，使用軍事委員會調查統計局第二處的名稱。表面上特務處隸屬軍事委員會實際上沒有關係，直接向蔣介石負責。戴笠幾乎是一個無師自通的特工大師。復興社剛剛成立的時候，僅有4個科共170多人，絕大部分都是特務工作的門外漢。他的工作地點在南京的雞鵝巷53號，只是南京一條普通的小巷子。前後只有兩個院子，共有20多個房間。
後來軍統第一殺手陳恭澍回憶雞鵝巷戴公館，房屋破爛地上連地毯都沒有，鋪著一些草席。因為沒錢地上又潮濕只能窮對付。在戴笠的領導下，僅僅短短幾年內，復興社在全國建立了一個龐大實用的網路，特務總數高達1000多人。他的總部也搬到洪公祠1號，房子占地也有60畝，房間多達100多間經費也足了。到了抗戰前期，軍統經費開始充足，待遇也好了很多。戴笠給部下定的伙食標準是每人一日1塊大洋。這個標準在當時來說非常高。
當時中統很多特務水準比他們高，他們就拉攏一些業務水準高的過來，努力學習他們的知識和經驗。而當時中共特科成員，比如顧順章，李士群他們都在蘇聯受過契卡的嚴格訓練，具有當時全世界最高的特工能力。所以戴笠捉住這些共產黨特工以後，只要他們能夠投降就絕對不殺，然後跟他們學習一切知識。在學習戰友和敵人的基礎上，戴笠還利用他的經驗和對特務工作的瞭解，創造性的制定了很多制度和行動方法。
特務自身的技能上有完整的行動，暗殺的部署、準備、執行過程、善後等等。射擊包括各種槍械的射擊技，一些特種武器的設計。擒拿術主要是請中國各地，身懷絕技的武功高手教授有3秒制服一個人的能力。情報術包括各種獲取情報和傳遞情報的方法，以及潛伏的技能等等。除此以外還包括諸如速記、速繪、攝影、駕駛、爆破、生化毒藥學和麻醉學等等。在特務的基本功上有偵察法、通訊法、情報搜集法、行動破壞法、武裝鬥爭和群眾鬥爭法等等。
軍統特工組織的領導層次很少，便於提高工作效率。一般軍統在一個城市設置一個站長，站長下面就是行動小組、情報小組、後勤小組等等。站長直接向行動小組組長下令，組長率領組員去執行。所以軍統命令往往執行很快，情報小組在街上發現目標，迅速傳到站長處，站長立即下令行動組去執行，前後往往只相差幾十分鐘。保密上所有特務一律單線聯絡，堅決不能用橫的聯繫。
戴笠把一句話始終掛在嘴邊，就是站著進來，躺著出去！戴笠對於軍統內部的懲罰制度把握的極為嚴格，任何人只要違反家法一律嚴懲。對於背叛組織的懲罰極為嚴格，一般就是槍決和暗殺，所以軍統的叛徒並不多。軍統內部的紀律相當嚴格，歷史上被處死的特務總數達到2000人。但這些人被處死並作為叛徒，而是作為所謂維護軍統紀律的殉法的烈士。他們的家人和親屬都會有很好的撫恤，戴笠對於自己同志是非常優待。
在戴笠的領導下，軍統特工遍佈全國，以上海為中心，覆蓋整個國民中央政府控制區，在江浙皖一帶力量最強。其次，就是在軍閥控制區也部署力量，形成半公開的特工網路。最後，是在日本控制區，也有大量地下情報網絡。復興社的任務主要是三種，第一保護蔣介石和中央大員的人身安全，第二是負責搜集敵人的情報，第三是執行刺殺、收買、離間等各種特工行動。
第一位的是保護蔣介石的安全，1931年王亞樵派三個殺手去廬山行刺蔣介石，傷了他的一個衛兵。1936年9月20日伏擊了王。槍法出色武藝高超的王亞樵中5槍3刀當場斃命，刺殺蔣介石的國內力量就幾乎消亡了。對於國內軍閥軍統也具有強大的打擊力量。包括福建事變、察哈爾抗日同盟軍、熱河會戰、五次圍剿、紅軍長征等等都有軍統的影子，他們刺殺對方大員，收買對方大將。福建事變中，軍統暗中策反了十九路軍參謀長黃強和參謀處長范漢傑，不但掌握了十九路軍所有軍事計畫，更策反了馬尾地區的軍隊。中央軍兵不血刃十九路軍和他們創建的中華共和國，不過2個月就被中央軍輕鬆撲滅。
其中在1936年兩廣事變，戴笠同陳濟棠的空軍大將黃光銳聯繫，指出陳濟棠和日本人勾結的真相。在戴笠的勸告下廣東空軍全部北上投靠國民政府。隨後戴笠又聯絡了粵軍中聲望僅次於陳濟棠的第一軍軍長余漢謀使得他倒戈。粵軍海軍也被戴笠策反宣佈中立不參戰。粵軍終於土崩瓦解。派人兩次行刺蔣介石的陳濟棠，隻身狼狽逃亡香港。蔣介石沒有費一槍一彈，就消滅了擁兵20萬的廣東王陳濟棠，這裡面大部分是戴笠的功勞。
抗戰前日本人試圖控制華北，出動大量特工進入華北五省進行活動。戴笠的軍統在華北大肆打擊日本特務，日本人在華北的情報網遭到極大破壞。日本特務一度只得龜縮在天津租界和北平的使館街。後來日軍通過武力迫使國民政府簽訂《何梅協定》中就有一條：日本方面要求所謂藍衣社、復興社等有害於中、日兩國國交之秘密機關之取締，並不容許其在河北省存在。
日軍在華北的頭號目的，是收買華北軍閥宋哲元，韓複榘，閻錫山投降，但前者不會輕易就範。那麼，日本人第二目的就是收買一批漢奸，準備扶持自己的偽政府。日本人很快收買了北洋軍閥餘孽張敬堯。1933年5月7日晨，張敬堯住處當場將他擊斃。日本華北情報頭子被迫引咎辭職。之後日本人又看上了原直系軍閥頭子孫傳芳。他秘密派出孫傳芳的殺父仇人施谷蘭將其刺殺。日本人的計畫再次失敗，日本人最終只好找了不入流的漢奸殷汝耕。軍統多次策劃但殷汝耕幾次僥倖脫險。他麾下的通州保安隊被軍統秘密收買。在抗戰爆發以後，通州保安隊在軍統策劃下再次出兵反戈歸順政府，還將殷汝耕活捉差點處死。日本人在抗戰以前在華北的計畫完敗。
軍統還有一個主要的敵人就是中共和傾向中共的人士。在戴笠領導下軍統的行動還是非常高效的。他們和中統聯手，在抗戰之前幾乎破壞了中共在國民政府控制區的所有地下組織。以上海為例中共臨時中央博古\張聞天等人，被迫從上海轉移到江西中央蘇區。隨後，留在上海的中共黨組織遭到毀滅性打擊，中央政治局委員、中共上海中央執行局書記李竹聲，接任上海中央局書記的盛忠亮也被逮捕。
另外被捕的還有全總白區執行局黨團書記兼秘書長袁家鏞，中華全國總工會執行委員會組織部部長、青年團中央書記王雲程等人，中共在上海的整個組織基本覆滅。軍統甚至逮捕了蘇聯在遠東地區的情報負責人約瑟夫•華爾頓判處15年徒刑。當時國統區的中共地下組織被破壞，就連中央蘇區通過上海同蘇聯的聯繫都完全中斷，這從中共建黨以來還是第一次。在紅軍長征開始以後完全失去同蘇聯的聯絡，蘇聯方面一度認為中國紅軍已經被消滅了。
到遵義會議以後，毛澤東被迫安排潘漢年和陳雲回到上海，恢復與蘇聯聯絡，彙報遵義會議的決議。潘漢年先一步到達上海，發現所有認識的黨員基本都被逮捕直接去了香港。陳雲的處境也同潘漢年差不多！除了上海以外，其他地區也都差不多。在這段時間，大批共產黨員死于軍統之手，所以直到今天中共對戴笠也是恨之入骨。
戴笠在西安事變之前，已經獲得張楊和中共合作的確鑿證據，遺憾的是蔣介石過於相信張學良，僅帶著20多個貼身衛兵趕赴西安，最終被活捉。不過軍統在發動事變前幾分鐘，拼死發出一份張楊捉蔣的電報。這就是這份電報，讓南京知道蔣介石被俘的確切情況。戴笠在得知蔣介石被捉以後，決定親自去西安調停。蔣介石對戴笠不顧生死來西安還是很感動的。戴笠自己標榜為一生不愛財、不抓權，完全是無條件為蔣介石服務。戴笠摔死以後，部下去整理他的遺物，只發現了幾個皮箱，裡面裝滿了戴笠的衣服和書籍，沒有找到一分錢。戴笠遺物中，唯一值錢的是幾塊瑞士手錶和十幾把手槍。手錶都是美國人送給戴笠的因為戴笠酷愛手槍。
戴笠衣著普通對飲食沒有任何要求，最大的特點就是注意衣著的整潔，基本每天都在到處奔波，生活也完全談不上安逸，沒有固定住所，生命也隨時處於危險中。戴笠也不在乎軍銜，他直到死時不過是一個少將，後來被追授中將軍銜。而戴笠作為中國僅次於蔣介石的重要人物，居然在1938年之前都不是國民黨員。
1938年3月，國民黨在重慶召開中央委員會臨時全體大會時，蔣介石欲圈定戴笠為中央委員。戴笠得知此事後，連忙向蔣介石報告：我連國民黨黨員都不是，又怎能當中央委員呢？蔣聽了非常驚奇，忙問：你既是黃埔學生、復興社社員，又在我身邊幹了這麼多年，為何還不是黨員？戴說：高官厚祿，非我所求。蔣介石立刻寫了一張條子，介紹戴笠為中國國民黨黨員。
1945年，在重慶召開國民黨“六大”時。蔣介石因為戴笠在抗戰期間做出的重大貢獻，又要圈定戴笠為中央委員候選人。戴堅辭不接受蔣深為感動，連李宗仁這樣的人也可以幹掉。但戴笠對蔣介石則非常恭謙不可思議。西安事變以後蔣介石給予軍統極大支持。復興社在1938年改組為軍事委員會調查統計局簡稱軍統，戴笠任副局長實際就是軍統負責人。
軍統在整個抗戰期間功勞非常之大，他們作為隱蔽戰線，為抗戰取勝起到極為關鍵的作用。軍統在抗戰中的工作也是分好幾個方面的。對於抗命不遵的軍閥方面，輕鬆誘捕韓複榘國民黨上將和山東省主席，將他押赴武漢槍決。四川省主席劉湘之死也是戴笠策劃的。劉湘試圖聯絡韓複榘、李宗仁在抗戰中聯合反蔣，不讓中央軍進入四川。戴笠暗中給劉湘下毒1938年初吐血而亡，官方宣佈他死於嚴重的胃潰瘍。八年期間殺死的大小漢奸不計其數。
1938年9月30日，國民政府軍統特務為不讓北洋軍閥國務院總理唐紹儀為日本所利用，在他上海寓所將其刺殺。而偽上海市市長傅筱庵，而上海青幫三巨頭之一的張嘯林，因為試圖投靠日本，也被軍統幹掉。唐繼堯、張嘯林、傅筱庵、陳籙這四個大漢奸被殺以後，相當一部分漢奸銷聲匿跡，不敢公然出頭。至於對汪偽政權首腦汪精衛、特工組織頭目李士群，軍統也都成功的將他們殺掉。1944年，汪精衛病死，表面上他是死於槍傷，但戴笠明確告訴部下，汪精衛是軍統買通僕人下慢性毒藥毒死的。毒藥引發了汪精衛體內的骨癌客死日本。
汪精衛死後二號人物周佛海，以及北方一號頭目王克敏都被軍統收買。除了汪偽政權以外，偽內蒙古政權的政治首腦德王和軍事首腦李守信，也都被軍統離間後收買。而76號特務頭子李士群曾經是軍統的最大敵人，但戴笠卻是笑到最後的人，他巧妙的利用李士群同76號另一個頭目丁默邨的矛盾，又利用李士群和日本人的矛盾進行離間，最終讓丁默邨聯手日本人將李士群毒死。李士群死後，76號特工組織基本瓦解，對軍統不構成威脅了。
對於日本方面軍統方面軍統可謂二戰期間最成功的諜報組織。情報一是靠潛伏，一是靠破譯密碼。潛伏的就不用多說了，上面那麼多偽政權大人物都為軍統工作，各種情報一應俱全。軍統在抗戰前破譯了日本外交部的密碼，他們每天能夠接受300份電報，可以破譯其中的七成。但是，對於日本軍方的密碼，軍統卻一直無法破譯。戴笠特地邀請美國鼎鼎大名的密碼破譯大師，博特•亞德雷來中國工作。
1938年12月，亞德雷來到中國，用了不到一年時間就成功破譯了日本空軍的密碼，還培養了200多名軍統密碼方面的人才，這些都對抗戰有著極大幫助。在1941年，軍統密碼破譯組成功破譯了日軍和日本政府的各種密電，日本大量軍事情報都被軍統所掌握，他們甚至破獲了日本外務省同日本駐檀香山領事館的電報。根據這份電報日軍將於1941年12月某一天進攻珍珠港。戴笠通過秘密管道，將日軍襲擊的具體計畫提供給美國方面。
美國方面不信任軍統和戴笠的情報能力，羅斯福總統在珍珠港事變之後，才吃驚的發現軍統的能力，下令美國情報機構立即和軍統合作，這也就是之後的中美特種技術所。不過中美特種技術所並不是對付共產黨的，實際上也沒有對付過共產黨，它是對付日本人的。抗戰結束以後，中美合作所就關閉了。所謂中美特種技術所對付中共地下黨，那是小說《紅岩》胡編的。
除了這些特工行為以外，軍統還組織了大批敵後武裝。隸屬軍統的各個“遊擊司令部”和“交通警察大隊”則深入日本佔領區開展廣泛的遊擊戰，對打擊日軍和與日協作者，起了不小的作用。其中最有名的可謂忠義救國軍，他們和日寇作戰8年，給日軍造成極大的麻煩。至1939年春，忠義救國軍已發展到擁有十六個支隊，四個直屬大隊、兩個教導總隊，號稱5萬人。他們主要在華東活動，擁有三個縱隊，五個行動總隊、若干地方支隊獨立大隊，官佐員兵三萬一千餘人。
在1944年由美國訓練軍統的遊擊隊，前後訓練了2萬多人，組成了10萬人的遊擊隊。從1944年6月到1945年7月，這批遊擊隊員擊斃日軍2300人，擊傷9000人，俘虜300人，炸毀橋樑200座，倉庫100處。整個抗戰期間，軍統局的正式在冊人員和學員，在抗日戰爭中犧牲者就達1萬8000人以上，而抗戰結束時軍統全部註冊人員為4萬5千餘。
戴笠有名但他非常低調很少在公開場合出現。個別幾個在太平洋戰爭期間見過他的西方人稱：從一方面看，二戰中沒有一個人形象要比他更黑；而從另一方面去看，又沒人比他更白，幾乎所有的人都被他銳利的目光所震懾。一個美國戰略情報局人員說：戴笠的身材中等壯實，外表粗獷強硬，有軍人的幹練。他的臉輪廓分明，尖銳的目光咄咄逼人，還有一張堅毅的嘴。他後來的副手梅樂斯稱，從外表上看戴笠在許多美國人眼裡，與其說是中國人不如說是拉丁美洲人。有人說他有點像古巴獨裁者巴蒂斯塔。
國民黨將軍，戴笠的好友胡宗南用這樣的話概括戴笠的個性：雨農，這位自負為孫悟空的人，認為天上的月亮都捉得下來，幾乎沒有過不去的難關。他最大的長處是深諳人情世故，最大的缺點是任性急躁。抗戰結束以後，軍統的力量已經擴大到巨大的規模，全部人員從戰前的1000人擴大到現在的10萬之眾不算週邊遊擊隊。蔣介石開始決定控制軍統規模。只是他還沒來得及這麼做，就接到戴笠意外死亡的噩耗。
1946年3月17日，戴笠乘222號專機，也就是美制C47運輸機由青島飛往南京時，途中在南京西郊的戴山困雨溝處迫降時，撞山失事機毀人亡。軍統趕到現場善後的人回憶：所有十幾具遺體都被燒得焦黑，分不出誰是誰。戴笠嘴內左臼齒下面鑲有六顆金牙，憑這點記號，才初確定了戴笠的遺體。後來又結合從夾得緊緊的左膀內殘存破衣片，這才肯定下來。衣片系戴笠生前穿著物，但屍體的右手和小腿已找不到了。
蔣介石得知戴笠摔死以後極為悲痛。他下令每年的4月1日為軍統的41紀念日。每年的這一天，蔣介石都親自主持紀念儀式。1946年4月1日，軍統在重慶隆重舉行了追悼會。蔣介石親自到會主祭，並在講話中流下眼淚，蔣介石一生極少在公眾場合落淚。6月11日，國民政府發佈命令，追任戴笠為陸軍中將。1947年3月17日，戴笠靈樞正式在南京中山陵靈穀寺後山安葬。地點是蔣介石親自登山選好的陳佈雷為代表致祭。戴笠棺木入穴後，毛人鳳與沈醉商定怕人破壞，用水泥炭渣攪拌灌注，將整個墓穴與棺木凝結為一體。
1949年，毛人鳳怕解放後掘屍毀墓，便計畫遷葬到臺灣。但因水泥灌注太結實，無法可想，只好放棄。1951年，戴笠的墳墓被拆毀，但裡面沒有發現一件值錢的東西，只有一把燒焦的左輪手槍，一把鏽跡斑斑的短劍，另外就是戴笠的殘肢。戴笠的紅漆楠木棺材也砸開，據說被農民拿回家箍馬桶，而他的屍骨被拋至墓地前的小池塘。
蔣介石在戴笠死後，也開始縮編戴笠原於中國各地佈置的特務處，由原本的2萬骨幹人員縮編剩幾百人。繼任者毛人鳳等人沒有戴笠的能力，中國共產黨的特工組織開始蓬勃發展。隨後蔣介石發現國防部的郭汝瑰和劉斐兩人都是中共間諜，國防部制定的秘密作戰計畫還沒送到蔣手中時候，而眾多國民黨大員身邊都是中共的臥底，比如中央軍西北王胡宗南機要秘書熊向暉，國防部部長白崇禧機要秘書謝和賡，東北戰場總指揮衛立煌的秘書趙榮聲，華北戰場總指揮傅作義秘書閻又文等等，全部都是中共的間諜。
就連蔣介石身邊的護士長就是中共間諜，還好剛剛進入蔣身邊就被發現逮捕。蔣介石去台後曾講過一句話：戴雨農同志不死，我們今天不會撤退到臺灣！
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