1946年3月17日上午,戴笠在青島匯泉區看到一處幽靜蔥翠的別墅,不禁感慨:「如果我能在此,可供息肩終老之所了。」語意凄楚意味滄桑。戴笠臨行時,看到軍統青島站站長梁若節穿的仍是那破舊的中山服,便命梁開個尺寸,戴笠要做個軍服回上海後給梁寄過來。戴笠對屬下的無微不至,感人至深。
因當天上海天氣狀況非常不好,梁若節建議戴笠停留一天再啟程,有人說南京氣候好,戴笠立刻指示隨行人員上機,如果不能在上海降落就在南京降落。戴笠乘222號專機,也就是美製C47運輸機由青島飛往南京時,南京上空烏雲密布、雷電交加,不得已轉飛上海,這時上海也下著大雨,無法降落,又再改飛徐州降落。途中在南京西郊的岱山困雨溝處迫降時,撞山失事,機毀人亡。
下午4時,軍統局南京處、上海處均沒有飛機降落的消息。毛人鳳與中美合作所同仁立刻派出飛機尋找。3月19日,天津大公報卻刊載「戴笠飛機失事,毛澤東在廷安舉行同樂大會」的頭條新聞。據江寧縣現場目擊者說:下午約1點鐘時,飛機在大雨中飛得很低,像一個黑影在雨幕中一晃而過,『擦』的一聲,一顆大樹被撞斷了,接着飛機就撞到戴山上(高度約200米)。先見一團火光,隨即一聲巨響,爆炸後飛機燃燒了起來。在暴雨中無法搶救。
事後調查:222號專機因看不見地面,幾次穿雲越過機場,飛行員掌握飛機的高度、速度、方向,都與「穿雲圖」上的航線偏差很大,在最後一次穿雲下降時已飛到江寧縣上空,撞在板橋鎮南邊的岱山山腰上。軍統局南京處劉啟瑞和戴先生的副官賈金南,後來在浙江江寧鎮岱山困雨溝找到了飛機殘骸與戴笠屍身。222號在該處着火爆炸後,殘骸四處飛濺,有的被雨水沖走,機上11人(包括機組人員4人,乘客7人)全部死亡。又經過大雨的沖刷,屍體被衝到溝內和山腳下的小廟旁,屍體被發現時,大都肢體不全,個個焦黑。
222號的機翼和機身均已燒毀,只留下一截飛機尾巴,仍可看清尾部編號「222」。飛機失事以後,大雨一直不停,屍體在大雨中暴沖了數天才被發現。軍統趕到現場善後的人回憶:所有十幾具遺體都被燒得焦黑,分不出誰是誰。戴笠嘴內左臼齒下面鑲有六顆金牙,憑這點記號,才初確定了戴笠的遺體。後來又結合從夾得緊緊的左膀內殘存破衣片,這才肯定下來。衣片系戴笠生前穿着物,但屍體的右手和小腿已找不到了。
1946年4月1日,軍統在重慶隆重舉行了追悼會。蔣介石親自到會主祭,並在講話中流下眼淚,蔣介石一生極少在公眾場合落淚。6月11日,國民政府發佈命令,追任戴笠為陸軍中將。6月12日,蔣公主持戴笠公祭儀式,致贈輓聯云:「雄才冠群英,山河澄清仗汝績;奇禍從天降,風雲變幻痛予心。」
蔣介石曾有一次對人慨嘆:雨農生為國家,死也為國家。1947年3月17日,戴笠靈樞正式在南京中山陵靈谷寺後山安葬。這個地點,是蔣介石親自登山選好的。蔣介石派他的筆杆子陳布雷為代表致祭。1951年,戴笠的墳墓被拆毀。中共执政後蔣介石派特工冒死將戴笠的部分後人營救到台灣。後來美國海軍部計劃以美國政府的名義頒贈戴笠一枚勳章,準備由梅樂斯將軍赴華參加葬禮,但遭到了馬歇爾將軍的反對,理由是,戴笠是中國最有名的反共人物,美國必須保持中立的態度。有懷疑戴笠飛機失事可能是人為,可能下手的包括:
1、當時戴笠的對頭以及競爭對手,時任中國共產黨安全和情報部長的康生;2、當時的美國戰略情報局,因為事件發生在美國的飛機上,但可以說沒有動機;3、被蔣介石所殺,因功高震主,更是無稽之談;4、軍統北平站站長馬漢三指使心腹劉玉珠在戴笠專機上安放定時炸彈,炸彈爆炸造成飛機失事假象。戴笠曾經把乾隆的九龍寶劍交給馬漢三保管,後來馬漢三被日軍俘獲,交出九龍寶劍,此劍輾轉到川島芳子手中。
後來戴笠提審川島芳子,得知此劍去向,又發現馬漢三有貪污行為,但戴當時焦頭爛額,因而戴笠決定,先施緩兵之機,待機再處理馬漢三的問題。於是戴笠放出風聲,要重用馬漢三。不過馬漢三看出這是煙幕彈,心中戒懼,按軍統紀律,他自己的下場必死無疑。無奈之際,他與親信劉玉珠密商,認為只有殺死戴笠,才可平安無事。馬漢三家屬則撰文澄清,馬沒有謀殺戴笠。
進入黃埔以後,戴笠將自己的名字從戴春風改為戴笠。取自晉周處《風土記》:卿雖乘車我戴笠,後日相逢下車揖;我步行,君乘馬,他日相逢君當下。「乘車戴笠」比喻情誼深厚,不因為富貴而改變對貧賤之交的態度。所以戴笠的意思交友不以貴賤而另眼相看也,用來紀念他貧賤時那些至交好友。
戴笠的字雨農是進入黃埔軍校時改的,有算命先生告訴他,他的八字中五行缺水,必須在名字中加入水。戴笠對算命先生的話深信不疑,後來事實證明,戴笠改名以後,很快事業就一帆風順了。後來戴笠把自己的字由雨農改為雨濃,還自己取了很多特工的化名,全部都有水,包括金水、沈沛霖、江漢清、江海淘、洪淼、塗清波、海濤源、雷雨雯等等。
據說他死前,新到任的秘書袁寄演沒有經驗,給戴笠取了個高崇岳的化名。結果戴笠隨後就撞山而死,他撞的山是南京板橋的岱(戴)山,而他屍體墜入之地叫做困雨溝(戴笠字雨濃),飛機失事後大雨(雨屬水)下了數天才停。
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