南京保衛戰該不該打其實很容易回答，軍事上不該打政治上可以打一下，最大的難點不是如何打，而是需要打到何種程度。當年“一二八抗戰”時國民政府就遷都洛陽，準備與日本進行長期抗爭。
況且遷都重慶幾年前就已經定下來，“淞滬戰役”爆發後無非是執行的問題。1937年11月16日，國軍已經全部撤出上海地區，蔣介石此時宣佈國民政府從今天開始遷都重慶。當時的國民政府主席林森11月26日，率領一部分政府機關人員到達重慶，另一部分人員則前往武漢。林森到重慶表示國民政府，從行政上已經完全放棄首都南京。
早在政府機關遷移之前，國民政府就開始對南京市民的疏散工作。在“淞滬會戰”開始以後，南京政府就大肆宣傳持久抗戰，讓有條件的市民儘量離南京撤到後方。戰爭開打前南京總人口約150萬人，保衛戰開始前留下的有70多萬人，應該說疏散工作還是有效的。當時國民政府的疏散並非強制，也沒有考慮到日軍大屠殺的問題，倒不是當時有國際公法，而是戰後屠城在現代社會很少見。
熟知中國歷史的都知道南京從軍事上根本守不住。南京在和平時期地理位置極為優越，兩面環江一面臨海，南部是丘陵平原，交通發達物流便利，物產豐富工商發達，人口稠密富庶之地。歷史上南京曾為東吳，東晉，宋齊梁陳，南唐，明朝，太平天國等政權的首都。
問題是和平時期的大都市，遇到戰爭就成了最不適合防守的城市。南京城西北兩面環江，東面臨海和南面是平緩的丘陵平原。從北面攻南京必須有強大的水師，否則長江就是保護南京的天險。相反只要對方有強大海軍，攻打南京就易如反掌選擇很多。可以從北向南順流而下，直接南下進攻或從西繞過往回打，甚至從東面海路攻擊亦可。
“三面臨水”利於防守，但一旦被突破守軍無處可逃。如果從“南往北打”直接由東南兩面，平原丘陵地帶直接進攻即可。南京城周邊無險可守，而且還可以利用江海，採取水陸聯合進攻的態勢。所以從地理條件上看怎麼都守不住，最多就是堅守多久的問題。由於南京實在不適合防禦，朱元璋花費了巨大人力物力，修建了南京城牆防禦。
想要守住南京必先用強大兵力，在週邊至少50-100公里外展開防禦。南京城外地勢太過平坦，除紫金山外只有幾個小山坡無險可守。敵軍如果佔領山崗，架炮就可以轟擊南京城了。敵軍不從江海路進攻，直接從東南兩路沿平原陸路進攻，守軍不能在週邊將其擊敗，實際上等於失守南京。
所以從軍事角度考慮，南京週邊決戰成敗決定南京，打贏就守住了失敗要立即放棄撤退，否則被趕到長江死路一條。朱元璋建都南京後大建水軍控制長江，還花費钜資窮二十多年精力，打造30多公里南京堅固城牆防守。城牆高20米寬15米古代極難攻破，但到了抗戰時期重炮一轟就塌了，起不了大的防御作用。
當年“一二八抗戰”日軍艦開到南京附近，國府只好宣佈遷都洛陽持久抗戰。此戰後國府開始重視南京的防禦問題，修築了從上海到南京“吳福線”和“錫澄線”兩條防線。國軍一旦陣線丟失南京就處於危險之中。另外國軍在南京城防的週邊，修建了一些炮臺和防禦工事。為了對付沿江而來的日軍艦隊，建立了扼守長江的江陰，鎮江和烏龍山要塞。
“淞滬會戰”中日兩軍都是精銳盡出，日軍30多萬國軍60多萬大戰。苦戰3個月兩軍都傷亡慘重，日軍傷亡十多萬國軍20多萬，所謂“一寸山河一寸血”，應該說毫不誇張。上海大撤退後日軍援軍10多萬，加上海作戰的20萬大軍進攻南京。日軍上海傷亡太大部隊打紅了眼，不顧軍部要求在“蘇嘉線”停戰休整，向南京進攻國軍兩條防線根本擋不住。南京空城一座僅有兩個憲兵團，中央教導總隊一部維持秩序。
